Chuyện Tình Của Mary kể câu chuyện Mary - một cô gái nghèo khó nhưng vẫn luôn lạc quan yêu đời, đồng thời kết hôn giả 100 ngày với Kang Moo Gyul, chàng ca sỹ nhạc Rock và Byun Jung In, chàng công tử nhà giàu hoàn hảo. Phim mở ra vào một buổi tối, khi đang lái chiếc xe của cô bạn cho mượn để mang mấy thứ đồ đạc trong nhà đi cầm cố, Mary đã đâm phải xe của Mu Gyeol, là trưởng nhóm của ban nhạc Wanjeonmugyeol. Vụ tai nạn đã gắn kết hai người với nhau. Mary buộc phải chấp nhận để anh ta ở lại nhà mình vì Mu Gyeol lấy cớ bị thương do vụ tai nạn đâm xe mà Mary gây ra. Mary quá bận rộn với chuyện kiếm sống nên chẳng bao giờ đế ý đến ngoại hình, cách ăn mặc cũng như việc hẹn hò.
Sau đó, Mary đã nói dối bố cô rằng Mu Gyeol là người yêu của mình và hai người đang chuẩn bị làm đám cưới. Thế nhưng, sau đó Mary vẫn buộc phải lấy người đàn ông do bố cô sắp đặt để cứu ông khỏi những rắc rối mà ông gây ra. Từ đây, Mary rơi vào tình huống trớ trêu khi bên cạnh cô có tới hai người chồng sắp cưới, Mu Gyeol là một người vô cùng tồi tệ, còn Jeong In là một người vô cùng hoàn hảo.